Asimetrik Sentez

'Kimya' forumunda Uygu tarafından 3 Eki 2012 tarihinde açılan konu

  1. Uygu

    Uygu New Member

    Doğada bulunan bir çok madde optikçe aktifdir. Yani asimetrik/kiral karbon(sadece karbon olması şart değil, azot, kükürt, fosfor da olabiliyor) atomu içerir ya da en genel haliyle ayna görüntüleri birbiriyle çakışmaz.

    Bir organik molekülün sadece tek bir enantiomerini sentezlemek için takip edilen genel olarak 3 yol vardır.

    1. Rasemik karışımların değişik metodlarla ayrılması.
    2. Kiral yardımcı maddeler kullanarak sentezlenmesi.
    3. Sentezleri sırasında kiral katalizör kullanılması.

    Bu her üç başlık da kendi başına bir konudur.

    Asimetrik Sentezin Önemi

    Vucudumuzdaki bir cok hayati molekül optikce aktif bir diger deyisle de asimetriktir. Enzimlerin vücuttaki fonksiyonlarinin seciciligini saglayan faktör de yine asimetrikliktir (bakisimsizlik).

    Secicilikle asimetrinin ilgisini basit bir örnekle aciklamak gerekirse ayakkabi ya da eldiven örnegi verilebilir.
    Rahatsizligin sebebi, asimetrik ve de birbirlerinin ayna görüntüsü (enantiomeri) olan ayaklarimizin yine asimetrik olan ayakkabilarimiza ters giyildiginde dogal olarak tam uymamasidir.

    Ayakkabiyi vücudumuzdaki (daha genel ifadeyle biyolojik sistemlerdeki) bir molekülün bir kismi, ayaklari da enzimler olarak düsündügümüzde görüldügü gibi sag ayagimizin sag ayakkabimiza karsi bir seciciligi oldugu görülmektedir. Anahtar-kilit klasik örneginde de oldugu gibi, bir kilitin anahtarinin ayna görüntüsü seklinde ayni bir anahtar yaptirilsa, tüm kivrimlarin, sekillerin ayni olmasina ragmen anahtarin kilide girmeyecegi asikardir herhalde.

    Bazi eldivenleri bilirsiniz hem sag hem de sol elinize giyebilirsiniz. Ama bazilari vardir ki sadece sag ya da sol eliniz girebilir icine. Bu eldivenlerin farkini incelerseniz, her iki ele de olan eldivenlerin simetrik oldugunu; tüm parmaklari ortadan ikiye bölen bir simetri düzlemine sahip oldugunu görürsünüz. Ama diger tür eldivenlerde, bas parmagin girdigi kisim, diger parmaklarinkine göre biraz üstte dikildiginden simetri bozulup sadece tek ele uygun hale gelir. Bu da o tür eldivenlerin ellere göre seciciligini saglar.

    Iste böyle arkadaslar, vücudumuzdaki moleküller eger asimetrik olmasaydi, secicilik diye birsey olmaz, vücutsal fonksiyon diye birsey de olmazdi. Cünkü, bircok biyolojik aktivite bu secicilik sayesinde gerceklesmektedir.

    Asimetrik sentezin önemi de, bu secici vücudumuz icin kullandigimiz ilaclarin da asimetrik olmalari gerekmesinden ortaya cikmaktadir. Asimetrik olmasi derken kastettigim, optikce aktif olmasi yani sadece tek bir enantiomer halinde bulunmasi gerekitidigir.

    Ilaclarda rasemik moleküllerin kullanilmasi, alinan ilacin yarisinin ise yarayip, diger yarisinin yani diger enantiomerinin ise yaramamasi hatta Talidomit örneginde oldugu gibi olumsuz yan etkilere neden olmasi demektir. Bu da günümüzde ilac sektöründe optikce aktif ilaclarin asimetrik sentezinin önemini göstermektedir.

    Asimetrik sentez yapilip biten birsey de degildir. Her zaman daha iyisi (%100 optikce saflik), daha verimlisi (%100 kimyasal verim), daha ucuzu, daha temizi, daha cevre dostu olani mümkündür. Bu da bu konudaki arastirmalarin durdurak bilmemesi her gecen yeni asimetrik sentezlerin bulunmasi anlamina gelmektedir.

    Salih Özçubukçu
     

Bu Sayfayı Paylaş